Les défis des projets de migration existants sont nombreux et divers. Ils dépendent de l'ampleur du processus de migration, par exemple si le processus implique uniquement la migration des données vers un nouveau système, ou la migration des fonctionnalités de l'application, ou les deux. Les défis rencontrés lors d'un projet de migration dépendent également de l'état et de la nature d'un système existant qui doit être mis à jour.
L'un des problèmes majeurs de la migration des données est la gestion du transfert fonctionnel des données, qui peut se dérouler dans diverses conditions. Il est difficile d'évaluer l'état et la condition des données dans le système existant, par exemple pour déterminer si des ensembles de données brutes ou incomplètes auront un effet négatif sur la migration ou l'utilisation. Il reste également le défi essentiel de déterminer quels ensembles de données devront être migrés : mettre de côté les données inutiles peut réduire considérablement les coûts, mais la question est de savoir où les réduire. Les data scientists ou les planificateurs peuvent avoir besoin de consacrer beaucoup de temps et d'efforts à identifier les ensembles de données clés à migrer.
Un autre problème lié à la migration des données est que les entreprises peuvent être confrontées à des problèmes dans lesquels il n'est pas possible d'automatiser la migration et où les données doivent être saisies manuellement. L'élément de saisie des données peut présenter un certain nombre de problèmes, y compris la nécessité d'acquérir la main-d'œuvre nécessaire pour effectuer la saisie des données elle-même. En plus de saisir manuellement les données pour la migration, le personnel de mise en œuvre du projet peut également avoir besoin de coder manuellement des parties d'une architecture.
D'autres défis concernent la gestion des « conteneurs » ou des systèmes qui gèrent les données. La migration de logiciels existants peut impliquer de nombreux obstacles, dont certains sont liés à la compréhension de la nature du système tel qu'il a été codé à l'origine. Les experts considèrent les problèmes liés aux systèmes propriétaires et aux outils ou codages non standard comme étant au cœur de nombreux projets de migration existants. Les planificateurs doivent être capables de comprendre comment les systèmes ont été mis en place (alors que certains d'entre eux affichent la conception rudimentaire des époques informatiques antérieures) et comment ils seront transposés dans un nouvel environnement ou une nouvelle plate-forme.
D'autres défis inhérents concernent les détails nécessaires à la planification de ces projets. Un autre problème que les informaticiens expérimentés soulèvent à maintes reprises est la planification et l'allocation des ressources. Lorsqu’on ne consacre pas suffisamment de temps à une phase clé, c’est l’ensemble du projet qui en souffre. Pour cette raison et d’autres, les experts suggèrent que les bureaux doivent disposer d’un plan de migration détaillé avant de se lancer dans ce type de projet. D'autres parlent de « politiques de gouvernance des données » ou de « structure organisationnelle » – où certaines ressources impliquent la délégation de responsabilités pour des parties clés du processus. Toute cette planification contribue à soutenir un projet de migration qui se déroule relativement bien et qui aboutit finalement.